Κατά την παράδοση, στην περιοχή υπήρχαν 4 οικισμοί προστατευμένοι απο τη θάλλασα, λόγω του φόβου των πειρατών. Ο Άη Γιάννης, η Μιλίνδρα, τα Βίλια και οι Μπιές οι οποίοι και αποτέλεσαν τα κύτταρα για τη πόλη του Κρανιδίου. Ο οικισμός του Άη Γιάννη αποτέλεσε το κέντρο όπου γύρω του άρχισε να συγκροτείτε η πόλη και τοποθετείτε στο σημείο που σήμερα βρίσκετε ο Μητροπολιτικός Ναός του Τιμίου Ιωάννη Προδρόμου. Ο σημερινός Ναός κτίστηκε το 1852 από τον Ιταλό Αρχιτέκτονα Ιάκωβο Σεμπαστίνο αντικαθιστώντας το παλαιότερο βυζαντινό εκκλησάκι που είχε προσφέρει και το όνομα του στον οικισμό. Ο οικισμός της Μιλίνδρας βρίσκετε στα βόρεια της πόλης και στους πρόποδες του βουνού του Προφήτη Ηλία (300μ. υψόμετρο) και ανήκει στην ευρύτερη περιοχή του ναού του Απόλλωνά όπως καθορίζετε από τον Παυσανία. Δυο εκκλησάκια σημειώνουν τη παρουσία τους εκεί, του Αγίου Αντρέα και των Αγίων Αναργύρων καθώς και το αρχαίο Πηγάδι της Μιλίντρας ή Πλατύ πηγάδι με το τετράγωνο σχήμα του και τους επιβλητικούς ογκόλιθους που το περιβάλλουν, χαρακτηριστικό των αρχαίων πηγαδιών της Ερμιονίδας. Υπάρχουν αναφορές πως μέχρι πριν από 70 χρόνια ήταν σε χρήση το νεκροταφείο των Μιλινδρωτών στη περιοχή. Τα Βίλια βρίσκονται στα δυτικά του Κρανιδίου εκεί που σήμερα βρίσκετε το εκκλησάκι του Αγίου Παντελεήμονα. Η περίοπτη θέση που επιβλέπει την αργολική θάλασσα, ενισχύει την εκδοχή ύπαρξης βίγλας και επιβεβαιώνει τη προέλευση της ονομασίας της περιοχής. Χαμηλότερα σε μια μικρή ρεματιά είναι το Πηγάδι της Βίλας. Οι Μπιές βρίσκονται ανατολικά του Κρανιδίου και συνορεύουν με τη θέση Δισκούρια της Ερμιόνης. Το όνομα τους πιθανόν το οφείλουν στο όνομα της οικογένειας των πρώτων οικιστών. Επίσης στην περιοχή παρατηρείτε αρχαίο πηγάδι αλλά μεταγενέστερο από τα προηγούμενα.

Επί Τουρκοκρατίας, ήταν γνωστό ως «Κάτω Ναχαγιέ», που σημαίνει Κάτω Επαρχία. Το Κρανίδι έπαιξε σημαντικό ρόλο στην Επανάσταση του 1821. ιθανότατα η κήρυξη της Επανάστασης στο Κρανίδι έγινε στις 27 Μαρτίου 1821, την ίδια ημέρα που κηρύχθηκε και στις Σπέτσες. Πολλοί Κρανιδιώτες, έλαβαν μέρος στην πολιορκία του Αναπλιού, της Τριπόλεως, του Ακροκορίνθου αλλά και στα Δερβενάκια όπου και έπεσε ο Φιλικός Αρχιμανδρίτης Αρσένιος Κρέστας (Παπαρσένης) ηγούμενος της Μονής Ζωοδόχου Πηγής Κοιλάδας. Λόγω της φυσικής του οχύρωσης και της καλής σχέσης των Κρανιδιωτών με τους νησιώτες κατά την περίοδο 1823 – 1824 υπήρξε η έδρα της κυβέρνησης και του εκτελεστικού. Επίσης το Κρανίδι είναι η γενέτειρα του Εμμανουήλ Ρέπουλη, στενού συνεργάτη και αντιπρόεδρου της Κυβέρνησης Βενιζέλου.